Stefan e Damon têm um novo inimigo. – Depois de ler um jornal deixado por algum ancestral dos Gilbert, Jeremy se inspira à retornar seu antigo hobby de desenhar criaturas imaginárias, um talento que ele tinha abandonado quando seus pais morreram. Para surpresa de seus amigos, Matt e Caroline continuam saindo juntos. Quando a xerife Forbes diz a Damon que houve outro ataque, ele se oferece para rastrear o assassino e descobre um pedaço surpreendente de informação a respeito das familias fundadoras da cidade. Alaric interfere numa cena embaraçosa com Jeremy, Tyler e o Prefeito Lockwood. Stefan e Elena chegam a um novo entendimento, mas tudo muda quando acidentalmente Elena faz uma descoberta devastadora.